Reporter: SS. Kurniawan | Editor: S.S. Kurniawan
Khawatir tentang kedisiplinan putranya, Fred memindahkan Trump ke Akademi Militer New York di Cornwall, New York, untuk memulai kelas delapan. Ia tetap di akademi hingga sekolah menengah.
Trump lulus dengan pangkat kapten kadet, dan kemudian menganggap sekolah itu sebagai tempat dia belajar menyalurkan "agresi menuju prestasi".
Trump berada di sekitar perusahaan realestat ayahnya hampir sepanjang hidupnya. Ia mengambil kendali perusahaan pada 1971 dan menamainya The Trump Organization.
Bisnis ayahnya berfokus pada pembangunan dan penyewaan apartemen pasar menengah di Brooklyn, Queens, dan Staten Island. Trump kemudian mengarahkan pandangannya ke Manhattan.
Trump segera mencari proyek-proyek besar yang memiliki profil tinggi. Awalnya, sang ayah menolak tapi akhirnya mendukung proyek-proyek Trump di jantung Big Apple.
Trump menggunakan ilmu yang dia pelajari dari ayahnya, dan telah mewarisi mata Fred untuk mengincar permata real estat yang sedang tertekan. Dengan keseluruhan New York City meluncur menuju kebangkrutan di awal 70-an, ada banyak permata seperti itu.
Kesepakatan awal terbesar Trump adalah menyelamatkan Commodore Hotel yang dulu megah dari kebangkrutan dan mengubahnya menjadi Grand Hyatt. Dia membuka hotel hasil renovasi pada 1980 dengan bantuan pengurangan pajak 40 tahun dari Kota New York.
Pada 1983, Trump memasang stempelnya dengan Trump Tower setinggi 68 lantai di tengah Kota Manhattan. Gedung pencakar langit serba guna ini menampilkan permukaan kaca hitam dan hiasan kuningan yang akan menandai banyak bangunannya kelak.
Proyek dan bangunan miliknya menempatkan Trump tenar di mata publik. Pada 1987, ia memanfaatkan ketenarannya dengan meluncurkan buku bisnis berjudul The Art of the Deal, yang selama 52 pekan masuk dalam daftar buku terlaris.
Bisnis kasino bangkrut
Dengan sukses besar, Trump pindah ke bisnis gim, dengan membeli Kasino Taj Mahal di Atlantic City. Langkah ini terbukti merupakan pertaruhan yang besar, dan pada 1989 ia memiliki lebih banyak utang. Tapi, ia terus bertahan dengan mengambil lebih banyak pinjaman hingga 1991.
Dengan kebangkrutan di depan mata, kreditor Trump setuju untuk merestrukturisasi utangnya, dengan mengambil setengah kepemilikan kasino. Perjanjian tersebut juga memaksa Trump untuk menjual maskapai penerbangannya, Trump Shuttle, dan yacht Trump Princess setinggi 282 kaki.
